Chucklehead è una band di musica funk rock formata nel 1991 a Boston, Massachusetts. La band è composta da sei membri: Dave Osoff (voce), Mike Rivard (basso), Phil Grenadier (tromba), Joe Stacey (chitarra), Tom Hall (sax) e Matt Osoff (batteria).
La band ha iniziato a suonare nei club locali di Boston e presto ha guadagnato una reputazione per le loro energiche performance dal vivo e il loro mix unico di funk, rock e jazz. Hanno pubblicato il loro album di debutto, "Big Wet Kiss", nel 1993 e hanno continuato a suonare in tutto il paese, guadagnandosi una base di fan fedeli.